Analisis Kondisi dan Produk Reaksi Senyawa Organometalik
Pereaksi Grignard
Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun 1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metil magnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.
CH3I + Mg –> CH3MgI
Terlihat bahwa magnesium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan karbanion seperti CH3- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbon bermuatan positif.
Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol tersier dari keton setelah hidrolisis.
Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa organologam.
Mekanisme reaksi Grignard
Pereaksi Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofil yang terdapat dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard pada karbonil biasanya berlangsung melalui suatu kondisi transisi cincin enam.
Bentuk umum reaksi organometalik (reagen Grignard)
Sintesis alkohol dengan reagen Grignard
Tahap 1
Umumnya ditulis
Tahap 2
Reaksi antara pereaksi Grignard dengan aldehid
Reaksi Grignard dengan aldehid lain selain metanal akan menghasilkan alkohol sekunder
Contoh:
Permasalahan :
1. Bagaimana cara membuat pereaksi Grignard?
2. Mengapa dalam pembuatan reagen Grignard digunakan pelarut eter kering?
3. Mengapa pereaksi Grignard disebut sebagai nukleofil?
4. Jelaskan mengapa pada reaksi reagen Grignard dengan metanal menghasilkan alkohol primer sedangkan dengan aldehid lain menghasilkan alkohol sekunder?
Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun 1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metil magnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.
CH3I + Mg –> CH3MgI
Terlihat bahwa magnesium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan karbanion seperti CH3- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbon bermuatan positif.
Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol tersier dari keton setelah hidrolisis.
Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa organologam.
Mekanisme reaksi Grignard
Pereaksi Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofil yang terdapat dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard pada karbonil biasanya berlangsung melalui suatu kondisi transisi cincin enam.
Bentuk umum reaksi organometalik (reagen Grignard)
Sintesis alkohol dengan reagen Grignard
Tahap 1
Reaksi antara pereaksi Grignard dengan aldehid
Reaksi Grignard dengan aldehid lain selain metanal akan menghasilkan alkohol sekunder
Contoh:
Permasalahan :
1. Bagaimana cara membuat pereaksi Grignard?
2. Mengapa dalam pembuatan reagen Grignard digunakan pelarut eter kering?
3. Mengapa pereaksi Grignard disebut sebagai nukleofil?
4. Jelaskan mengapa pada reaksi reagen Grignard dengan metanal menghasilkan alkohol primer sedangkan dengan aldehid lain menghasilkan alkohol sekunder?
Assalamualaikum Aulia saya Dhea akan mencoba menjawab permasalahan anda no. 2 yaitu Mengapa dalam pembuatan reagen Grignard digunakan pelarut eter kering?
BalasHapuskarena, jika didestilasi maka akan terkena uap sehingga basah kembali. oleh karena itu medium atau suasananya harus dari eter kering, suatu pelarut yang inert.
Saya desi ratna sari dengan nim A1C116068, akan menjawab pertanyaan nomor 1. Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Membuat Pereaksi Grignard dengan mengikuti rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh administrator blog.
BalasHapussaya akan moncoba menjawab nomor 3
BalasHapuskarena Pereaksi Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofil yang terdapat dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard pada karbonil biasanya berlangsung melalui suatu kondisi transisi cincin enam
Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (University of Nancy, Perancis), yang mendapat anugerah Nobel Kimia atas karyanya ini, dan namanya diabadikan sebagai nama reaksi dan pereaksi ini.[6] Pereaksi Grignard mirip dengan pereaksi organolitium karena keduanya merupakan nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan karbon–karbon baru.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusAssalamualaikum. Wr. Wb. Saya akan menjawab permasalahan no 4
BalasHapusKarena metanal (formaldehid) itu memiliki sedikit ikatan dari aldehil lain seperti etanal, propanal, dan lain-lain dengan struktur CH2O akan menghasilhan CH3-CH2-OH atau disebut etanol.