Hasil Analisis Mekanisme Reaksi: Contoh Reaksi Substitusi Nukleofilik pada Alkil Halida

Pada postingan kali ini saya mengambil satu contoh mengenai reaksi subsitusi  nukleofilik 2 (SN2). Sebelumnya akan dibahas kembali mengenai apa itu Reaksi SN2 agar pembaca dapat lebih mudah memahami contoh reaksinya.

      Reaksi Substitusi Nukleofilik 2

Dalam reaksi S_N2, nukleofil menyerang substrat dari arah belakang, dalam arti nukleofil mendekati substrat dari arah yang berlawanan dengan posisi gugus pergi. Reaksinya merupakan proses satu langkah, tanpa pembentukan zat antara. Pola umum dari serangan nukleofil terhadap substrat ini dapat digambarkan sebagai berikut:

Contoh :  Reaksi substitusi gugus OH¯ pada 2 macam alkil halida primer.

1.    OH^-     +   CH₃Br ----------->  CH₃OH            +     Br^-

                                       bromometana         metanol

2.     OH^-     +   CH₃CH₂Br  ----------> CH₃CH₂OH   +      Br^-

                                       bromometana                     etanol

OH^- menyerang dari arah belakang suatu atom karbon tetrahedral yang mengikat gugus pergi Br, ada dua hal yang terjadi yaitu:

suatu ikatan baru (CH₃OH) mulai dibentuk dan ikatan C-Br mulai terputus.

Proses ini disebut proses satu tahap (proses serempak). Pada proses ini diperlukan energi untuk memutuskan ikatan C-Br. Energi tersebut dipenuhi dari energi yang dibebaskan pada pembentukan ikatan C-OH yang terjadi secara simultan. Jika energi potensial kedua spesies yang bertumbukan cukup tinggi, maka dapat dicapai suatu keadaan energi yang memudahkan pembentukan ikatan baru dan pemutusan ikatan C-Br.

Pada waktu pereaksi berubah menjadi hasil substitusi, maka pereaksi tersebut harus melewati keadaan antara yang memiliki energi potensial tinggi jika dibandingkan dengan energi rata-rata pereaksi dan hasil reaksi. Keadaan antara ini disebut keadaan transisi atau kompleks teraktifkan. Karena pembentukan keadaan transisi ini melibatkan dua partikel yaitu substrat dan nukleofil, maka reaksi S_N2 dikatakan bersifat bimolekular. Keadaan transisi ini melibatkan suatu rehibridisasi sementara dari atom C yang mengikat gugus pergi dan sp³ ke sp² dan akhirnya kembali ke sp³ pada saat hasil reaksi terbentuk.                         

           

Jika nukleofil (OH^-) menyerang dari arah belakang molekul substrat (CH₃Br), ketiga gugus (H) yang terikat pada atom karbon dengan hibridisasi sp³ berubah posisi menjadi datar pada keadaan transisi, kemudian membalik ke posisi yang lain (seperti payung yang kelewat terbuka). Peristiwa membalik ini disebut inversi.

           

Laju reaksi S_N2 ditentukan oleh konsentrasi substrat dan konsentrasi nukleofil. Artinya konsentrasi kedua reaktan terlibat dalam langkah penentu laju reaksi. Jika konsentrasi pereaksi dalam reaksi S_N2 diperbesar akan menambah laju pembentukan produk. Hal ini disebabkan karena dengan penambahan konsentrasi pereaksi tersebut, akan akan meningkatkan jumlah tumbukan antar molekul. Untuk reaksi S_N2 yang dinyatakan dengan persamaan reaksi:

                   Nu^-  +  R-X    --------->  R-Nu   +   X           

 maka :

                                Laju reaksi S_N2 = k [R-X][Nu^-]

dimana,

[R-X] dan  [Nu-] adalah konsentrasi dalam mol/liter untuk substrat dan nukleofil

dan K adalah tetapan laju reaksi.

Harga k konstan untuk reaksi dengan kondisi eksperiman yang sama (pelarut, konsentrasi).

           

Laju reaksi yang mengikuti mekanisme S_N2 terutama disebabkan oleh faktor sterik dan bukan ditimbulkan oleh faktor polaritas. Hal ini berarti perbedaan laju reaksi berkaitan dengan keruahan substituen dan bukan karena faktor distribusi elektronnya. Apabila jumlah substituen yang terikat pada atom C yang mengikat gugus pergi bertambah, maka kereaktifannya dalam reaksi S_N2 akan menurun.

Laju reaksi dari bromometana  30x lebih cepat daripada bromoetana. Jika bromoetana memerlukan waktu satu jam untuk menyelesaikan separuh reaksi, maka bromoetana hanya memerlukan 1/30 kalinya, yaitu 2 menit saja untuk menyelesaikan separuh reaksinya.

Permasalahan:

1. Jelaskan peristiwa inversi pada reaksi SN2 dengan menggunakan contoh yang lain!
2. Mengapa pada mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer?
3. Laju reaksi S_N2 ditentukan oleh konsentrasi substrat dan konsentrasi nukleofil. Selain itu, kekuatan nukleofil   juga dapat mengubah mekanisme reaksi yang dilalui oleh reaksi SN. Jika nukleofilnya kuat maka mekanisme SN2 yang terjadi. Nah, bagaimana kita dapat mengetahui apakah suatu nukleofil adalah kuat atau lemah?